Publikace - Vydavatelství VŠCHT Praha

Vydavatelství VŠCHT Vydavatelství VŠCHT Praha

Nacházíte se: VŠCHT Praha – CIS – Vydavatelství → Katalog → Publikace

iduzel: 22937
idvazba: 29138
šablona: stranka_submenu
čas: 25.4.2024 08:37:41
verze: 5378
uzivatel:
remoteAPIs: http://147.33.74.135/rest/katalog/publikace
branch: trunk
Server: 147.33.89.150
Obnovit | RAW

iduzel: 22937
idvazba: 29138
---Nová url--- (newurl_...)
domena: 'vydavatelstvi.vscht.cz'
jazyk: 'cs'
url: '/katalog/publikace'
iduzel: 22937
path: 1/17949/17966/17969/22930/22937
CMS: Odkaz na newurlCMS
branch: trunk
Obnovit | RAW

Číst online

Export citace

Organická chemie I

Autor	Svoboda Jiří a kol.
Vydavatel	VŠCHT Praha (1. vydání, 2005 (2007 dotisk))
ISBN	978-80-7080-561-9
Počet stran	310
Počet obrázků	41
Cena	279 Kč *
	Koupit

* Ceny jsou uvedeny včetně DPH a jsou platné k 25. 1. 2022. Doprava zboží na území České republiky je zajišťována prostřednictvím společnosti PPL. Zásilky do zahraničí jsou odesílány prostřednictvím PPL jako dobírka.

Anotace

Předložená skripta Organická chemie I jsou doporučeným učebním textem stejnojmenného předmětu 1. ročníku pro všechny bakalářské studijní programy VŠCHT v Praze. Jejich cílem je poskytnout elementární vysokoškolské vzdělání v oblasti organické chemie.

V rámci koncepce struktura - reaktivita je moderním způsobem v dvanácti kapitolách systematicky probírána struktura a reaktivita alkanů, alkenů, alkynů a jejich monofunkčních derivátů: halogenderivátů, alkoholů a fenolů, karbonylových sloučenin a karboxylových kyselin, jejich funkčních derivátů a základních dusíkatých organických sloučenin.

Na tento kurs navazuje volitelný předmět Organická chemie II ve 2. ročníku bakalářských studijních programů, který rozšiřuje a prohlubuje znalosti základů organické chemie.

1 Struktura a vazby v organických látkách (Liška)

1.1 Úvod. Typy vazeb v organických sloučeninách

1.2.1 Typy vzorců organických sloučenin
1.2.2 Redox hierarchie organických sloučenin a jejich typy
1.2.3 Systematické názvosloví organických sloučenin – názvosloví IUPAC

1.2.3.1 Názvoslovné principy
1.2.3.2 Názvosloví uhlovodíků
1.2.3.3 Názvosloví halogenalkanů (alkylhalogenidů)
1.2.3.4 Názvosloví hydroxyderivátů a etherů
1.2.3.5 Názvosloví aldehydů a ketonů
1.2.3.6 Názvosloví karboxylových kyselin a jejich derivátů
1.2.3.7 Názvosloví organických sloučenin síry
1.2.3.8 Názvosloví organických sloučenin dusíku
1.2.3.9 Názvosloví "oniových" solí

1.2 Názvosloví organických sloučenin
1.3 Stereochemie

1.3.1 Hybridizace a struktura molekul v prostoru
1.3.2 Stereoisomery

1.3.2.1 Konformační isomery
1.3.2.2 Konfigurační isomery

1.3.2.2.1 Vyjadřování relativní konfigurace, diastereomery
1.3.2.2.2 Vyjadřování absolutní konfigurace, enantiomery

2 Alkany a cykloalkany (Stibor)

2.1 Výskyt a získávání alkanů
2.2 Struktura alkanů a jejich znázornění
2.3 Fyzikální vlastnosti alkanů a cykloalkanů

2.3.1 Nevazebné (slabé) interakce

2.3.1.1 Interakce iontové povahy
2.3.1.2 van der Waalsovy interakce
2.3.1.3 Vodíková vazba

2.4 Reakce alkanů – substituce radikálová (SR)

2.4.1 Úvod – homolytické štěpení
2.4.2 Halogenace alkanů
2.4.3 Sulfochlorace, sulfoxidace a nitrace alkanů

3 Alkeny (Kvíčala)

3.1 Struktura alkenů
3.2 Fyzikální vlastnosti alkenů
3.3 Přehled reaktivity alkenů
3.4 Elektrofilní adice na alkeny
3.5 Radikálová adice na alkeny
3.6 Redukce alkenů – hydrogenace
3.7 Hydroborace alkenů
3.8 Oxidace alkenů
3.9 Reakce alkenů s karbeny
3.10 Substituční reakce alkenů
3.11 Dieny a konjugované systémy

3.11.1 Konjugace
3.11.2 Allylové systémy
3.11.3 Kumulované dieny
3.11.4 Konjugované dieny
3.11.5 1,2 a 1,4-adice elektrofilní a radikálová
3.11.6 Dielsova-Alderova reakce

3.12 Polymerizace alkenů
3.13 Technicky důležité alkeny

4 Alkyny (Kvíčala)

4.1 Struktura alkynů
4.2 Přehled reaktivity alkynů
4.3 Elektrofilní adice na alkyny
4.4 Radikálová adice na alkyny
4.5 Redukce alkynů
4.6 Hydroborace alkynů
4.7 Reakce terminálních alkynů se silnými bázemi
4.8 Průmyslově významné alkyny a jejich aplikace

5 Aromatické uhlovodíky (Lhoták)

5.1 Historický úvod
5.2 Aromaticita
5.3 Fyzikální vlastnosti aromátů
5.4 Reaktivita aromátů - elektrofilní substituce

5.4.1 Mechanismus aromatické elektrofilní substituce S_EAr
5.4.2 Halogenace
5.4.3 Nitrace
5.4.4 Sulfonace
5.4.5 Friedelovy-Craftsovy reakce

5.4.5.1 Friedelova-Craftsova alkylace
5.4.5.2 Friedelova-Craftsova acylace

5.4.6 Další elektrofilní aromatické substituce

5.5 Rychlost a orientace při elektrofilní aromatické substituci S_EAr

5.5.1 Regioselektivita substitučních reakcí
5.5.2 Klasifikace substituentů
5.5.3 Vícenásobné substituční efekty
5.5.4 Elektrofilní substituce v kondenzovaných systémech

5.6 Redukce aromátů
5.7 Oxidace aromátů
5.8 Technicky významné aromatické deriváty

6 Halogenderiváty (Dvořák)

6.1 Struktura fyzikální vlastnosti halogenderivátů
6.2 Biologické účinky halogenderivátů
6.3 Nukleofilní substituce

6.3.1 Výměna halogenů
6.3.2 Mechanismus nukleofilní substituce

6.3.2.1 Heterolytické štěpení
6.3.2.2 Přímá substituce

6.3.3 Stereochemie S_N1 reakcí
6.3.4 Sterický průběh S_N2 reakcí
6.3.5 Sterické efekty při S_N2 reakcích
6.3.6 Nukleofily a nukleofilita
6.3.7 Vliv odstupující skupiny na rychlost nukleofilní substituce
6.3.8 Monomolekulární mechanismus nukleofilní substituce (S_N1)
6.3.9 Vliv struktury substrátu na rychlost S_N1 reakce
6.3.10 Přesmyky při S_N1 reakcích
6.3.11 Vliv rozpouštědla na rychlost nukleofilní substituce

6.4 Eliminační reakce

6.4.1 Monomolekulární eliminace (E₁)
6.4.2 Bimolekulární eliminace (E₂)

6.4.2.1 Stereochemie E₂ eliminace

6.4.3 Regioselektivita eliminačních reakcí

6.5 Eliminace nebo substituce?
6.6 Dehalogenace
6.7 Nukleofilní substituce aromatických halogenderivátů

6.7.1 Adičně-eliminační mechanismus aromatické nukleofilní substituce
6.7.2 Eliminačně-adiční mechanismus aromatické nukleofilní substituce

6.8 Technicky významné halogenderiváty

7 Organokovové sloučeniny (Dvořák)

7.1 Vazba uhlík-kov v organokovových sloučeninách nepřechodných kovů
7.2 Příprava organokovových sloučenin
7.3 Reakce organokovových sloučenin

7.3.1 Organolithné a organohořečnaté sloučeniny jako báze
7.3.2 Organokovové sloučeniny jako nukleofily

7.3.2.1 Adice na karbonylovou skupinu
7.3.2.2 Syntéza uhlovodíků s využitím organických sloučenin mědi

7.3.3 Využití organozinečnatých sloučenin pro syntézu cyklopropanů
7.3.4 Oxymerkurace-demerkurace

7.4 Organokovové sloučeniny přechodných kovů

8 Alkoholy, fenoly a sloučeniny příbuzné (Dvořák)

8.1 Struktura alkoholů
8.2 Fyzikální vlastnosti alkoholů
8.3 Acidobazické vlastnosti alkoholů
8.4 Reakce alkoholů

8.4.1 Reakce alkoholů s halogenovodíky
8.4.2 Další metody tvorby halogenalkanů z alkoholů
8.4.3 Kysele katalyzovaná dehydratace alkoholů
8.4.4 Přesmyky při dehydrataci alkoholů
8.4.5 Přeměna alkoholů na ethery
8.4.6 Esterifikace
8.4.7 Estery alkoholů s anorganickými kyselinami
8.4.8 Oxidace alkoholů
8.4.9 Oxidativní štěpení vicinálních diolů

8.5 Thioly

8.5.1 Vlastnosti thiolů

8.6 Fenoly

8.6.1 Kyselost fenolů
8.6.2 Reakce fenolů
8.6.3 Acylace fenolů
8.6.4 Oxidace fenolů

8.7 Ethery, epoxidy a sulfany

8.7.1 Struktura a fyzikální vlastnosti etherů a epoxidů
8.7.2 Reakce etherů
8.7.3 Epoxidy
8.7.4 Reakce epoxidů
8.7.5 Sulfidy

8.8 Technicky důležité alkoholy a ethery

9 Aldehydy, ketony (Lhoták)

9.1 Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů
9.2 Struktura a reaktivita karbonylové funkce

9.2.1 Mechanismus nukleofilní adiční reakce
9.2.2 Adice kyslíkatých a sirných nukleofilů

9.2.2.1 Adice vody - vznik hydrátů
9.2.2.2 Adice alkoholů - vznik acetalů a poloacetalů
9.2.2.3 Adice hydrogensiřičitanu – vznik soli sulfonové kyseliny

9.2.3 Adice dusíkatých nukleofilů

9.2.3.1 Adice primárních aminů – nukleofilní kondenzace
9.2.3.2 Adice ostatních dusíkatých nukleofilů
9.2.3.3 Reakce se sekundárními aminy – vznik enaminů

9.2.4 Adice uhlíkatých nukleofilů
9.2.5 Adice stabilních karbaniontů - ylidů
9.2.6 Adice hydridových nukleofilů – redukce karbonylové skupiny
9.2.7 Nukleofilní adice provázené přesmykem

9.2.7.1 Baeyer-Villigerova reakce
9.2.7.2 Beckmanův přesmyk ketoximů

9.3 Enolizace

9.3.1 Chemické a stereochemické důsledky enolizace

9.4 Elektrofilní substituce aldehydů a ketonů

9.4.1 Halogenace
9.4.2 Nitrosace

9.5 Aldolizace a aldolová kondenzace

9.5.1 Smíšená aldolizace
9.5.2 Synteticky významné ekvivalenty enolů

9.5.2.1 Lithné enoláty
9.5.2.2 Kinetické a termodynamické enoláty

9.6 Alkylace aldehydů a ketonů
9.7 α,β-Nenasycené karbonylové sloučeniny, konjugovaná adice
9.8 Redukce a oxidace karbonylových sloučenin

9.8.1 Redukce aldehydů a ketonů
9.8.2 Oxidace aldehydů a ketonů

9.9 Technicky významné deriváty

10 Karboxylové kyseliny (Svoboda)

10.1 Struktura karboxylové funkce
10.2 Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin
10.3 Acidita karboxylových kyselin
10.4 Soli karboxylových kyselin
10.5 Reakce karboxylových kyselin

10.5.1 Nukleofilní adice

10.5.1.1 Redukce karboxylových kyselin
10.5.1.2 Fischerova esterifikace

10.5.2 Karboxylátové ionty jako nukleofily
10.5.3 Dekarboxylace kyselin

10.6 Technicky důležité kyseliny

11 Funkční deriváty karboxylových kyselin (Svoboda)

11.1 Struktura funkčních derivátů kyselin
11.2 Acylační činidla
11.3 Fyzikální vlastnosti funkčních derivátů kyselin
11.4 Reaktivita funkčních derivátů kyselin

11.4.1 Halogenidy karboxylových kyselin
11.4.2 Anhydridy karboxylových kyselin
11.4.3 Estery karboxylových kyselin
11.4.4 Amidy karboxylových kyselin
11.4.5 Nitrily karboxylových kyselin
11.4.6 Důležité funkční deriváty kyselin

12 Dusíkaté organické sloučeniny (Dvořák)

12.1 Aminy

12.1.1 Struktura aminů
12.1.2 Aminy jako přírodní látky
12.1.3 Fyzikální vlastnosti aminů

12.1.3.1 Bazicita aminů
12.1.3.2 Acidita aminů

12.1.4 Reakce aminů

12.1.4.1 Alkylace aminů a amoniaku
12.1.4.2 Hofmannova eliminace
12.1.4.3 Elektrofilní substituce aromatických aminů
12.1.4.4 Nitrosace aminů

12.1.4.4.1 Nitrosace sekundárních aminů
12.1.4.4.2 Nitrosace primárních aminů
12.1.4.4.3 Syntetické využití aryldiazoniových solí
12.1.4.4.4 Kopulační reakce

12.2 Nitrosloučeniny

12.2.1 Struktura a fyzikální vlastnosti nitrolátek
12.2.2 Acidita nitrosloučenin
12.2.3 Redukce nitrosloučenin

12.3 Technicky důležité sloučeniny dusíku

Aktualizováno: 22.10.2015 14:13, Autor: Petr Čech