idvazba: 29138
šablona: stranka_submenu
čas: 23.4.2024 08:56:09
verze: 5378
uzivatel:
remoteAPIs: http://147.33.74.135/rest/katalog/publikace
branch: trunk
Server: 147.33.89.150
Obnovit | RAW
idvazba: 29138
---Nová url--- (newurl_...)
domena: 'vydavatelstvi.vscht.cz'
jazyk: 'cs'
url: '/katalog/publikace'
iduzel: 22937
path: 1/17949/17966/17969/22930/22937
CMS: Odkaz na newurlCMS
branch: trunk
Obnovit | RAW
Číst online
Export citace
|
Organická syntéza I
|
* Ceny jsou uvedeny včetně DPH a jsou platné k 25. 1. 2022. Doprava zboží na území České republiky je zajišťována prostřednictvím společnosti PPL. Zásilky do zahraničí jsou odesílány prostřednictvím PPL jako dobírka.
Anotace
Předložená skripta Organická syntéza I jsou doprovodným učebním textem stejnojmenného předmětu 4. ročníku studijního oboru Technologie organických látek, zaměření Organická chemie a farmakochemie v rámci studijního programu Chemie a chemická technologie. Jejich cílem je navázat na znalosti organické chemie, jejíž základy studenti získali ve 2. ročníku, ve směru organické syntézy poznáním metod zavádění a transformace funkčních skupin v molekule organické látky.
Ve zcela přepracovaném vydání jsou v deseti kapitolách systematicky probírány moderní metody redukce a oxidace organických látek, zavedení halogenů, nitro-, nitroso- a sulfoskupiny do organické sloučeniny, aplikace alkylačních a acylačních reakcí pro tvorbu široké škály derivátů uhlovodíků i využití organokovových sloučenin a diazoniových solí. Kapitola Eliminace vysvětluje způsoby tvorby sloučenin s násobnými vazbami. Závěrečná kapitola o chránicích skupinách vysvětluje způsoby selektivní blokády funkčních skupin a jejich využití ve složitějších syntézách.
Rozsáhlý text skript Organická syntéza I umožňuje studentům základní orientaci v organické syntéze. Pro procvičování látky jsou určena současně vydávaná skripta Sbírka úloh z Organické syntézy I usnadňující zvládnutí této problematiky.
- 1 Úvod
- 1.1 Seznam použitých zkratek
- 1.2 Jmenný seznam
- 2 Redukce
- 2.1 Úvod
- 2.1.1 Katalytická hydrogenace
- 2.1.2 Redukce hydridovými činidly
- 2.1.2.1 Stereoselektivita hydridových redukcí
- 2.2 Redukce uhlíkatých násobných vazeb
- 2.2.1 Redukce alkenů
- 2.2.2 Redukce alkynů
- 2.2.3 Redukce aromátů
- 2.3 Redukce kyslíkatých funkčních skupin
- 2.3.1 Redukce aldehydů a ketonů
- 2.3.2 Redukce karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů
- 2.4 Redukce dusíkatých funkcí
- 2.4.1 Redukce nitro- a nitrososkupiny
- 2.4.2 Redukce násobných vazeb NN a CN
- 2.5 Redukce sirných funkčních skupin
- 2.6 Hydrogenolýza funkčních skupin
- 2.6.1 Hydrogenolýza halogenů
- 2.6.2 Hydrogenolýza hydroxylové funkce
- 2.6.3 Hydrogenolýza etherových vazeb
- 2.6.4 Hydrogenolýza karbonylové funkce
- 2.6.5 Hydrogenolýza dusíkatých funkcí
- 2.6.6 Hydrogenolýza sirných funkcí
- 2.6.7 Hydrogenolýza uhlíkatých řetězců
- 2.7 Literatura
- 3 Oxidace
- 3.1 Úvod
- 3.2 Oxidace vazby mezi uhlíkem a vodíkem
- 3.2.1 Oxidace afunkčních atomů uhlíku
- 3.2.2 Vznik alkenů a aromatických systémů
- 3.2.3 Oxidace C-H vazby v sousedství karbonylové skupiny
- 3.3 Oxidace násobných vazeb
- 3.3.1 Epoxidace dvojné vazby
- 3.3.2 Hydroxylace dvojné vazby
- 3.4 Oxidace C-C vazeb za štěpení
- 3.4.1 Ozonolýza alkenů
- 3.4.2 Štěpení aromátů
- 3.4.3 Štěpení vicinálních diolů
- 3.4.4 Štěpení C-C vazby v karbonylových sloučeninách
- 3.4.5 Oxidativní dekarboxylace
- 3.5 Oxidace alkoholů
- 3.6 Oxidace alkoholů a aldehydů na kyseliny
- 3.7 Oxidace dusíkatých funkcí
- 3.7.1 Oxidace aminů
- 3.7.2 Oxidace hydrazinů
- 3.7.3 Oxidace hydrazonů
- 3.8 Oxidace sirných funkcí
- 3.8.1 Oxidace thiolů
- 3.8.2 Oxidace sulfidů
- 3.9 Literatura
- 4 Halogenace
- 4.1 Úvod
- 4.2 Alifatické halogenderiváty
- 4.2.1 Halogenace adičním reakcemi
- 4.2.1.1 Adice halogenovodíků
- 4.2.1.2 Adice halogenů, interhalogenů, hypohalogenkyselin a příbuzných činidel
- 4.2.2 Substituční halogenace
- 4.2.2.1 Substituce vodíku halogenem
- 4.2.2.2 Substituce kyslíkatých funkčních skupin
- 4.2.2.3 Substituce halogenů
- 4.2.2.4 Substituce dusíkatých funkcí
- 4.3 Aromatické halogenderiváty
- 4.3.1 Náhrada vodíku halogenem
- 4.4 Literatura
- 5 Nitrace, nitrosace a sulfonace
- 5.1 Nitrace a nitrosace
- 5.1.1 Nitrace alifatických sloučenin
- 5.1.2 Nitrosace alifatických sloučenin
- 5.1.3 Nitrace aromatických sloučenin
- 5.1.4 Nitrosace aromatických sloučenin
- 5.2 Sulfonace
- 5.2.1 Sulfonace alifatických sloučenin
- 5.2.2 Sulfonace aromatických sloučenin
- 5.3 Literatura
- 6 Alkylace a acylace
- 6.1 Alkylace alifatických sloučenin
- 6.1.1 Úvod
- 6.1.2 Alkylační činidla
- 6.1.3 Nukleofilní částice
- 6.1.4 Vliv rozpouštědla
- 6.1.5 Katalýza fázového přenosu (phase transfer catalysis, PTC)
- 6.2 Využití alkylačních reakcí pro syntézu derivátů uhlovodíků
- 6.3 Enoláty
- 6.3.1 Vznik enolátů
- 6.3.2 Alkylace enolátů
- 6.3.3 Dusíkatá analoga aldehydů, enolů a enolátů - azomethiny a enaminy
- 6.3.4 Konjugovaná adice
- 6.4 Adice enolátů na karbonylové sloučeniny a jejich deriváty
- 6.4.1 Aldolizace
- 6.4.2 Mannichova reakce
- 6.5 Acylace enolátů
- 6.6 Wittigova reakce a reakce příbuzné
- 6.7 Alkylace a acylace aromatických sloučenin
- 6.7.1 Friedelovy-Craftsovy reakce
- 6.7.1.1 Alkylace
- 6.7.1.2 Halogenalkylace
- 6.7.1.3 Acylace
- 6.7.2 Formylace
- 6.8 Literatura
- 7 Příprava a reakce organokovových sloučenin
- 7.1 Příprava organokovových sloučenin
- 7.1.1 Náhrada funkční skupiny kovem
- 7.1.2 Náhrada vodíku kovem
- 7.1.3 Výměna kovu za kov
- 7.2 Reaktivita organokovových činidel
- 7.2.1 Úvod
- 7.2.2 Alkylace a arylace organokovů
- 7.2.3 Adice organokovových činidel na polární násobné vazby
- 7.2.3.1 Adice na karbonylovou skupinu
- 7.2.3.2 Acylace organokovových sloučenin
- 7.3 Literatura
- 8 Diazotace
- 8.1 Tvorba diazoniových solí
- 8.2 Reakce diazoniových solí
- 8.2.1 Náhrada diazoniové skupiny za halogen
- 8.2.2 Náhrada diazoniové skupiny uhlíkatými funkčními skupinami
- 8.2.3 Náhrada diazoniové skupiny kyslíkatými funkcemi
- 8.2.4 Náhrada diazoniové skupiny sirnými funkčními skupinami
- 8.2.5 Náhrada diazoniové skupiny dusíkatými funkčními skupinami
- 8.2.6 Náhrada diazoniové skupiny vodíkem
- 8.3 Kopulace diazoniových solí
- 8.3.1 Kopulace s alifatickými substráty
- 8.3.2 Kopulace s aromatickými substráty
- 8.4 Příprava triazenů
- 8.5 Literatura
- 9 Eliminace
- 9.1 Úvod, mechanismy
- 9.2 Dehydratace
- 9.2.1 Dehydratace alkoholů
- 9.2.2 Deoxygenace vicinálních diolů a epoxidů
- 9.2.3 Dehydratace amidů kyselin, aldoximů a N-alkylformamidů
- 9.3 Eliminace dusíkatých funkcí
- 9.3.1 Hofmannovo methylační štěpení
- 9.3.2 Přeměna vicinálních dihydrazonů na alkiny
- 9.4 Eliminace sirných funkcí
- 9.5 Pyrolytické syn-eliminační reakce
- 9.6 Eliminace halogenů
- 9.6.1 Dehydrohalogenace
- 9.6.2 Dehalogenace vicinálních dihalogenderivátů
- 9.7 Dekarboxylace a dekarbonylace
- 9.8 Extruze
- 9.9 Literatura
- 10 Funkční deriváty karbonylové a karboxylové funkce
- 10.1 Úvod
- 10.2 Dusíkaté deriváty aldehydů a ketonů
- 10.3 Kyslíkaté a sirné deriváty aldehydů a ketonů
- 10.4 Funkční deriváty karboxylových kyselin
- 10.4.1 Reaktivní acylační činidla
- 10.4.1.1 Syntéza chloridů kyselin
- 10.4.1.2 Syntéza anhydridů kyselin
- 10.4.1.3 Nové metody syntézy funkčních derivátů kyselin
- 10.4.2 Syntéza esterů
- 10.4.2.1 Acylace alkoholů
- 10.4.2.2 Esterifikace karboxylových kyselin
- 10.4.2.3 Alkylace karboxylátového iontu
- 10.4.3 Syntézy amidů
- 10.5 Literatura
- 11 Chránicí skupiny v organické syntéze
- 11.1 Úvod
- 11.2 Chránění hydroxylové funkce
- 11.3 Chránění thiolů
- 11.4 Chránění aminoskupiny
- 11.5 Chránění karbonylové skupiny
- 11.6 Skupiny chránicí karboxylovou funkci
- 11.7 Literatura