Publikace - Vydavatelství VŠCHT Praha

Vydavatelství VŠCHT Vydavatelství VŠCHT Praha

Nacházíte se: VŠCHT Praha – CIS – Vydavatelství → Katalog → Publikace

iduzel: 22937
idvazba: 29138
šablona: stranka_submenu
čas: 20.4.2024 01:55:16
verze: 5378
uzivatel:
remoteAPIs: http://147.33.74.135/rest/katalog/publikace
branch: trunk
Server: 147.33.89.150
Obnovit | RAW

iduzel: 22937
idvazba: 29138
---Nová url--- (newurl_...)
domena: 'vydavatelstvi.vscht.cz'
jazyk: 'cs'
url: '/katalog/publikace'
iduzel: 22937
path: 1/17949/17966/17969/22930/22937
CMS: Odkaz na newurlCMS
branch: trunk
Obnovit | RAW

Číst online

Export citace

Organická syntéza I

Autor	Svoboda Jiří a kol.
Vydavatel	VŠCHT Praha (1. vydání, 2000)
ISBN	978-80-7080-385-1
Počet stran	302
Cena	253 Kč *
	Koupit

* Ceny jsou uvedeny včetně DPH a jsou platné k 25. 1. 2022. Doprava zboží na území České republiky je zajišťována prostřednictvím společnosti PPL. Zásilky do zahraničí jsou odesílány prostřednictvím PPL jako dobírka.

Anotace

Předložená skripta Organická syntéza I jsou doprovodným učebním textem stejnojmenného předmětu 4. ročníku studijního oboru Technologie organických látek, zaměření Organická chemie a farmakochemie v rámci studijního programu Chemie a chemická technologie. Jejich cílem je navázat na znalosti organické chemie, jejíž základy studenti získali ve 2. ročníku, ve směru organické syntézy poznáním metod zavádění a transformace funkčních skupin v molekule organické látky.

Ve zcela přepracovaném vydání jsou v deseti kapitolách systematicky probírány moderní metody redukce a oxidace organických látek, zavedení halogenů, nitro-, nitroso- a sulfoskupiny do organické sloučeniny, aplikace alkylačních a acylačních reakcí pro tvorbu široké škály derivátů uhlovodíků i využití organokovových sloučenin a diazoniových solí. Kapitola Eliminace vysvětluje způsoby tvorby sloučenin s násobnými vazbami. Závěrečná kapitola o chránicích skupinách vysvětluje způsoby selektivní blokády funkčních skupin a jejich využití ve složitějších syntézách.

Rozsáhlý text skript Organická syntéza I umožňuje studentům základní orientaci v organické syntéze. Pro procvičování látky jsou určena současně vydávaná skripta Sbírka úloh z Organické syntézy I usnadňující zvládnutí této problematiky.

1 Úvod

1.1 Seznam použitých zkratek
1.2 Jmenný seznam

2 Redukce

2.1 Úvod

2.1.1 Katalytická hydrogenace
2.1.2 Redukce hydridovými činidly

2.1.2.1 Stereoselektivita hydridových redukcí

2.2 Redukce uhlíkatých násobných vazeb

2.2.1 Redukce alkenů
2.2.2 Redukce alkynů
2.2.3 Redukce aromátů

2.3 Redukce kyslíkatých funkčních skupin

2.3.1 Redukce aldehydů a ketonů
2.3.2 Redukce karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů

2.4 Redukce dusíkatých funkcí

2.4.1 Redukce nitro- a nitrososkupiny
2.4.2 Redukce násobných vazeb NN a CN

2.5 Redukce sirných funkčních skupin
2.6 Hydrogenolýza funkčních skupin

2.6.1 Hydrogenolýza halogenů
2.6.2 Hydrogenolýza hydroxylové funkce
2.6.3 Hydrogenolýza etherových vazeb
2.6.4 Hydrogenolýza karbonylové funkce
2.6.5 Hydrogenolýza dusíkatých funkcí
2.6.6 Hydrogenolýza sirných funkcí
2.6.7 Hydrogenolýza uhlíkatých řetězců

2.7 Literatura

3 Oxidace

3.1 Úvod
3.2 Oxidace vazby mezi uhlíkem a vodíkem

3.2.1 Oxidace afunkčních atomů uhlíku
3.2.2 Vznik alkenů a aromatických systémů
3.2.3 Oxidace C-H vazby v sousedství karbonylové skupiny

3.3 Oxidace násobných vazeb

3.3.1 Epoxidace dvojné vazby
3.3.2 Hydroxylace dvojné vazby

3.4 Oxidace C-C vazeb za štěpení

3.4.1 Ozonolýza alkenů
3.4.2 Štěpení aromátů
3.4.3 Štěpení vicinálních diolů
3.4.4 Štěpení C-C vazby v karbonylových sloučeninách
3.4.5 Oxidativní dekarboxylace

3.5 Oxidace alkoholů
3.6 Oxidace alkoholů a aldehydů na kyseliny
3.7 Oxidace dusíkatých funkcí

3.7.1 Oxidace aminů
3.7.2 Oxidace hydrazinů
3.7.3 Oxidace hydrazonů

3.8 Oxidace sirných funkcí

3.8.1 Oxidace thiolů
3.8.2 Oxidace sulfidů

3.9 Literatura

4 Halogenace

4.1 Úvod
4.2 Alifatické halogenderiváty

4.2.1 Halogenace adičním reakcemi

4.2.1.1 Adice halogenovodíků
4.2.1.2 Adice halogenů, interhalogenů, hypohalogenkyselin a příbuzných činidel

4.2.2 Substituční halogenace

4.2.2.1 Substituce vodíku halogenem
4.2.2.2 Substituce kyslíkatých funkčních skupin
4.2.2.3 Substituce halogenů
4.2.2.4 Substituce dusíkatých funkcí

4.3 Aromatické halogenderiváty

4.3.1 Náhrada vodíku halogenem

4.4 Literatura

5 Nitrace, nitrosace a sulfonace

5.1 Nitrace a nitrosace

5.1.1 Nitrace alifatických sloučenin
5.1.2 Nitrosace alifatických sloučenin
5.1.3 Nitrace aromatických sloučenin
5.1.4 Nitrosace aromatických sloučenin

5.2 Sulfonace

5.2.1 Sulfonace alifatických sloučenin
5.2.2 Sulfonace aromatických sloučenin

5.3 Literatura

6 Alkylace a acylace

6.1 Alkylace alifatických sloučenin

6.1.1 Úvod
6.1.2 Alkylační činidla
6.1.3 Nukleofilní částice
6.1.4 Vliv rozpouštědla
6.1.5 Katalýza fázového přenosu (phase transfer catalysis, PTC)

6.2 Využití alkylačních reakcí pro syntézu derivátů uhlovodíků
6.3 Enoláty

6.3.1 Vznik enolátů
6.3.2 Alkylace enolátů
6.3.3 Dusíkatá analoga aldehydů, enolů a enolátů - azomethiny a enaminy
6.3.4 Konjugovaná adice

6.4 Adice enolátů na karbonylové sloučeniny a jejich deriváty

6.4.1 Aldolizace
6.4.2 Mannichova reakce

6.5 Acylace enolátů
6.6 Wittigova reakce a reakce příbuzné
6.7 Alkylace a acylace aromatických sloučenin

6.7.1 Friedelovy-Craftsovy reakce

6.7.1.1 Alkylace
6.7.1.2 Halogenalkylace
6.7.1.3 Acylace

6.7.2 Formylace

6.8 Literatura

7 Příprava a reakce organokovových sloučenin

7.1 Příprava organokovových sloučenin

7.1.1 Náhrada funkční skupiny kovem
7.1.2 Náhrada vodíku kovem
7.1.3 Výměna kovu za kov

7.2 Reaktivita organokovových činidel

7.2.1 Úvod
7.2.2 Alkylace a arylace organokovů
7.2.3 Adice organokovových činidel na polární násobné vazby

7.2.3.1 Adice na karbonylovou skupinu
7.2.3.2 Acylace organokovových sloučenin

7.3 Literatura

8 Diazotace

8.1 Tvorba diazoniových solí
8.2 Reakce diazoniových solí

8.2.1 Náhrada diazoniové skupiny za halogen
8.2.2 Náhrada diazoniové skupiny uhlíkatými funkčními skupinami
8.2.3 Náhrada diazoniové skupiny kyslíkatými funkcemi
8.2.4 Náhrada diazoniové skupiny sirnými funkčními skupinami
8.2.5 Náhrada diazoniové skupiny dusíkatými funkčními skupinami
8.2.6 Náhrada diazoniové skupiny vodíkem

8.3 Kopulace diazoniových solí

8.3.1 Kopulace s alifatickými substráty
8.3.2 Kopulace s aromatickými substráty

8.4 Příprava triazenů
8.5 Literatura

9 Eliminace

9.1 Úvod, mechanismy
9.2 Dehydratace

9.2.1 Dehydratace alkoholů
9.2.2 Deoxygenace vicinálních diolů a epoxidů
9.2.3 Dehydratace amidů kyselin, aldoximů a N-alkylformamidů

9.3 Eliminace dusíkatých funkcí

9.3.1 Hofmannovo methylační štěpení
9.3.2 Přeměna vicinálních dihydrazonů na alkiny

9.4 Eliminace sirných funkcí
9.5 Pyrolytické syn-eliminační reakce
9.6 Eliminace halogenů

9.6.1 Dehydrohalogenace
9.6.2 Dehalogenace vicinálních dihalogenderivátů

9.7 Dekarboxylace a dekarbonylace
9.8 Extruze
9.9 Literatura

10 Funkční deriváty karbonylové a karboxylové funkce

10.1 Úvod
10.2 Dusíkaté deriváty aldehydů a ketonů
10.3 Kyslíkaté a sirné deriváty aldehydů a ketonů
10.4 Funkční deriváty karboxylových kyselin

10.4.1 Reaktivní acylační činidla

10.4.1.1 Syntéza chloridů kyselin
10.4.1.2 Syntéza anhydridů kyselin
10.4.1.3 Nové metody syntézy funkčních derivátů kyselin

10.4.2 Syntéza esterů

10.4.2.1 Acylace alkoholů
10.4.2.2 Esterifikace karboxylových kyselin
10.4.2.3 Alkylace karboxylátového iontu

10.4.3 Syntézy amidů

10.5 Literatura

11 Chránicí skupiny v organické syntéze

11.1 Úvod
11.2 Chránění hydroxylové funkce
11.3 Chránění thiolů
11.4 Chránění aminoskupiny
11.5 Chránění karbonylové skupiny
11.6 Skupiny chránicí karboxylovou funkci
11.7 Literatura

Aktualizováno: 22.10.2015 14:13, Autor: Petr Čech