idvazba: 29138
šablona: stranka_submenu
čas: 26.4.2024 20:37:13
verze: 5378
uzivatel:
remoteAPIs: http://147.33.74.135/rest/katalog/publikace
branch: trunk
Server: 147.33.89.150
Obnovit | RAW
idvazba: 29138
---Nová url--- (newurl_...)
domena: 'vydavatelstvi.vscht.cz'
jazyk: 'cs'
url: '/katalog/publikace'
iduzel: 22937
path: 1/17949/17966/17969/22930/22937
CMS: Odkaz na newurlCMS
branch: trunk
Obnovit | RAW
Číst online
Export citace
|
Organická chemie I
|
* Ceny jsou uvedeny včetně DPH a jsou platné k 25. 1. 2022. Doprava zboží na území České republiky je zajišťována prostřednictvím společnosti PPL. Zásilky do zahraničí jsou odesílány prostřednictvím PPL jako dobírka.
Anotace
Předložená skripta Organická chemie I jsou doporučeným učebním textem stejnojmenného předmětu 1. ročníku pro všechny bakalářské studijní programy VŠCHT v Praze. Jejich cílem je poskytnout elementární vysokoškolské vzdělání v oblasti organické chemie.
V rámci koncepce struktura - reaktivita je moderním způsobem v dvanácti kapitolách systematicky probírána struktura a reaktivita alkanů, alkenů, alkynů a jejich monofunkčních derivátů: halogenderivátů, alkoholů a fenolů, karbonylových sloučenin a karboxylových kyselin, jejich funkčních derivátů a základních dusíkatých organických sloučenin.
Na tento kurs navazuje volitelný předmět Organická chemie II ve 2. ročníku bakalářských studijních programů, který rozšiřuje a prohlubuje znalosti základů organické chemie.
- 1 Struktura a vazby v organických látkách (Liška)
- 1.1 Úvod. Typy vazeb v organických sloučeninách
- 1.2.1 Typy vzorců organických sloučenin
- 1.2.2 Redox hierarchie organických sloučenin a jejich typy
- 1.2.3 Systematické názvosloví organických sloučenin – názvosloví IUPAC
- 1.2.3.1 Názvoslovné principy
- 1.2.3.2 Názvosloví uhlovodíků
- 1.2.3.3 Názvosloví halogenalkanů (alkylhalogenidů)
- 1.2.3.4 Názvosloví hydroxyderivátů a etherů
- 1.2.3.5 Názvosloví aldehydů a ketonů
- 1.2.3.6 Názvosloví karboxylových kyselin a jejich derivátů
- 1.2.3.7 Názvosloví organických sloučenin síry
- 1.2.3.8 Názvosloví organických sloučenin dusíku
- 1.2.3.9 Názvosloví "oniových" solí
- 1.2 Názvosloví organických sloučenin
- 1.3 Stereochemie
- 1.3.1 Hybridizace a struktura molekul v prostoru
- 1.3.2 Stereoisomery
- 1.3.2.1 Konformační isomery
- 1.3.2.2 Konfigurační isomery
- 1.3.2.2.1 Vyjadřování relativní konfigurace, diastereomery
- 1.3.2.2.2 Vyjadřování absolutní konfigurace, enantiomery
- 2 Alkany a cykloalkany (Stibor)
- 2.1 Výskyt a získávání alkanů
- 2.2 Struktura alkanů a jejich znázornění
- 2.3 Fyzikální vlastnosti alkanů a cykloalkanů
- 2.3.1 Nevazebné (slabé) interakce
- 2.3.1.1 Interakce iontové povahy
- 2.3.1.2 van der Waalsovy interakce
- 2.3.1.3 Vodíková vazba
- 2.4 Reakce alkanů – substituce radikálová (SR)
- 2.4.1 Úvod – homolytické štěpení
- 2.4.2 Halogenace alkanů
- 2.4.3 Sulfochlorace, sulfoxidace a nitrace alkanů
- 3 Alkeny (Kvíčala)
- 3.1 Struktura alkenů
- 3.2 Fyzikální vlastnosti alkenů
- 3.3 Přehled reaktivity alkenů
- 3.4 Elektrofilní adice na alkeny
- 3.5 Radikálová adice na alkeny
- 3.6 Redukce alkenů – hydrogenace
- 3.7 Hydroborace alkenů
- 3.8 Oxidace alkenů
- 3.9 Reakce alkenů s karbeny
- 3.10 Substituční reakce alkenů
- 3.11 Dieny a konjugované systémy
- 3.11.1 Konjugace
- 3.11.2 Allylové systémy
- 3.11.3 Kumulované dieny
- 3.11.4 Konjugované dieny
- 3.11.5 1,2 a 1,4-adice elektrofilní a radikálová
- 3.11.6 Dielsova-Alderova reakce
- 3.12 Polymerizace alkenů
- 3.13 Technicky důležité alkeny
- 4 Alkyny (Kvíčala)
- 4.1 Struktura alkynů
- 4.2 Přehled reaktivity alkynů
- 4.3 Elektrofilní adice na alkyny
- 4.4 Radikálová adice na alkyny
- 4.5 Redukce alkynů
- 4.6 Hydroborace alkynů
- 4.7 Reakce terminálních alkynů se silnými bázemi
- 4.8 Průmyslově významné alkyny a jejich aplikace
- 5 Aromatické uhlovodíky (Lhoták)
- 5.1 Historický úvod
- 5.2 Aromaticita
- 5.3 Fyzikální vlastnosti aromátů
- 5.4 Reaktivita aromátů - elektrofilní substituce
- 5.4.1 Mechanismus aromatické elektrofilní substituce SEAr
- 5.4.2 Halogenace
- 5.4.3 Nitrace
- 5.4.4 Sulfonace
- 5.4.5 Friedelovy-Craftsovy reakce
- 5.4.5.1 Friedelova-Craftsova alkylace
- 5.4.5.2 Friedelova-Craftsova acylace
- 5.4.6 Další elektrofilní aromatické substituce
- 5.5 Rychlost a orientace při elektrofilní aromatické substituci SEAr
- 5.5.1 Regioselektivita substitučních reakcí
- 5.5.2 Klasifikace substituentů
- 5.5.3 Vícenásobné substituční efekty
- 5.5.4 Elektrofilní substituce v kondenzovaných systémech
- 5.6 Redukce aromátů
- 5.7 Oxidace aromátů
- 5.8 Technicky významné aromatické deriváty
- 6 Halogenderiváty (Dvořák)
- 6.1 Struktura fyzikální vlastnosti halogenderivátů
- 6.2 Biologické účinky halogenderivátů
- 6.3 Nukleofilní substituce
- 6.3.1 Výměna halogenů
- 6.3.2 Mechanismus nukleofilní substituce
- 6.3.2.1 Heterolytické štěpení
- 6.3.2.2 Přímá substituce
- 6.3.3 Stereochemie SN1 reakcí
- 6.3.4 Sterický průběh SN2 reakcí
- 6.3.5 Sterické efekty při SN2 reakcích
- 6.3.6 Nukleofily a nukleofilita
- 6.3.7 Vliv odstupující skupiny na rychlost nukleofilní substituce
- 6.3.8 Monomolekulární mechanismus nukleofilní substituce (SN1)
- 6.3.9 Vliv struktury substrátu na rychlost SN1 reakce
- 6.3.10 Přesmyky při SN1 reakcích
- 6.3.11 Vliv rozpouštědla na rychlost nukleofilní substituce
- 6.4 Eliminační reakce
- 6.4.1 Monomolekulární eliminace (E1)
- 6.4.2 Bimolekulární eliminace (E2)
- 6.4.2.1 Stereochemie E2 eliminace
- 6.4.3 Regioselektivita eliminačních reakcí
- 6.5 Eliminace nebo substituce?
- 6.6 Dehalogenace
- 6.7 Nukleofilní substituce aromatických halogenderivátů
- 6.7.1 Adičně-eliminační mechanismus aromatické nukleofilní substituce
- 6.7.2 Eliminačně-adiční mechanismus aromatické nukleofilní substituce
- 6.8 Technicky významné halogenderiváty
- 7 Organokovové sloučeniny (Dvořák)
- 7.1 Vazba uhlík-kov v organokovových sloučeninách nepřechodných kovů
- 7.2 Příprava organokovových sloučenin
- 7.3 Reakce organokovových sloučenin
- 7.3.1 Organolithné a organohořečnaté sloučeniny jako báze
- 7.3.2 Organokovové sloučeniny jako nukleofily
- 7.3.2.1 Adice na karbonylovou skupinu
- 7.3.2.2 Syntéza uhlovodíků s využitím organických sloučenin mědi
- 7.3.3 Využití organozinečnatých sloučenin pro syntézu cyklopropanů
- 7.3.4 Oxymerkurace-demerkurace
- 7.4 Organokovové sloučeniny přechodných kovů
- 8 Alkoholy, fenoly a sloučeniny příbuzné (Dvořák)
- 8.1 Struktura alkoholů
- 8.2 Fyzikální vlastnosti alkoholů
- 8.3 Acidobazické vlastnosti alkoholů
- 8.4 Reakce alkoholů
- 8.4.1 Reakce alkoholů s halogenovodíky
- 8.4.2 Další metody tvorby halogenalkanů z alkoholů
- 8.4.3 Kysele katalyzovaná dehydratace alkoholů
- 8.4.4 Přesmyky při dehydrataci alkoholů
- 8.4.5 Přeměna alkoholů na ethery
- 8.4.6 Esterifikace
- 8.4.7 Estery alkoholů s anorganickými kyselinami
- 8.4.8 Oxidace alkoholů
- 8.4.9 Oxidativní štěpení vicinálních diolů
- 8.5 Thioly
- 8.5.1 Vlastnosti thiolů
- 8.6 Fenoly
- 8.6.1 Kyselost fenolů
- 8.6.2 Reakce fenolů
- 8.6.3 Acylace fenolů
- 8.6.4 Oxidace fenolů
- 8.7 Ethery, epoxidy a sulfany
- 8.7.1 Struktura a fyzikální vlastnosti etherů a epoxidů
- 8.7.2 Reakce etherů
- 8.7.3 Epoxidy
- 8.7.4 Reakce epoxidů
- 8.7.5 Sulfidy
- 8.8 Technicky důležité alkoholy a ethery
- 9 Aldehydy, ketony (Lhoták)
- 9.1 Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů
- 9.2 Struktura a reaktivita karbonylové funkce
- 9.2.1 Mechanismus nukleofilní adiční reakce
- 9.2.2 Adice kyslíkatých a sirných nukleofilů
- 9.2.2.1 Adice vody - vznik hydrátů
- 9.2.2.2 Adice alkoholů - vznik acetalů a poloacetalů
- 9.2.2.3 Adice hydrogensiřičitanu – vznik soli sulfonové kyseliny
- 9.2.3 Adice dusíkatých nukleofilů
- 9.2.3.1 Adice primárních aminů – nukleofilní kondenzace
- 9.2.3.2 Adice ostatních dusíkatých nukleofilů
- 9.2.3.3 Reakce se sekundárními aminy – vznik enaminů
- 9.2.4 Adice uhlíkatých nukleofilů
- 9.2.5 Adice stabilních karbaniontů - ylidů
- 9.2.6 Adice hydridových nukleofilů – redukce karbonylové skupiny
- 9.2.7 Nukleofilní adice provázené přesmykem
- 9.2.7.1 Baeyer-Villigerova reakce
- 9.2.7.2 Beckmanův přesmyk ketoximů
- 9.3 Enolizace
- 9.3.1 Chemické a stereochemické důsledky enolizace
- 9.4 Elektrofilní substituce aldehydů a ketonů
- 9.4.1 Halogenace
- 9.4.2 Nitrosace
- 9.5 Aldolizace a aldolová kondenzace
- 9.5.1 Smíšená aldolizace
- 9.5.2 Synteticky významné ekvivalenty enolů
- 9.5.2.1 Lithné enoláty
- 9.5.2.2 Kinetické a termodynamické enoláty
- 9.6 Alkylace aldehydů a ketonů
- 9.7 α,β-Nenasycené karbonylové sloučeniny, konjugovaná adice
- 9.8 Redukce a oxidace karbonylových sloučenin
- 9.8.1 Redukce aldehydů a ketonů
- 9.8.2 Oxidace aldehydů a ketonů
- 9.9 Technicky významné deriváty
- 10 Karboxylové kyseliny (Svoboda)
- 10.1 Struktura karboxylové funkce
- 10.2 Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin
- 10.3 Acidita karboxylových kyselin
- 10.4 Soli karboxylových kyselin
- 10.5 Reakce karboxylových kyselin
- 10.5.1 Nukleofilní adice
- 10.5.1.1 Redukce karboxylových kyselin
- 10.5.1.2 Fischerova esterifikace
- 10.5.2 Karboxylátové ionty jako nukleofily
- 10.5.3 Dekarboxylace kyselin
- 10.6 Technicky důležité kyseliny
- 11 Funkční deriváty karboxylových kyselin (Svoboda)
- 11.1 Struktura funkčních derivátů kyselin
- 11.2 Acylační činidla
- 11.3 Fyzikální vlastnosti funkčních derivátů kyselin
- 11.4 Reaktivita funkčních derivátů kyselin
- 11.4.1 Halogenidy karboxylových kyselin
- 11.4.2 Anhydridy karboxylových kyselin
- 11.4.3 Estery karboxylových kyselin
- 11.4.4 Amidy karboxylových kyselin
- 11.4.5 Nitrily karboxylových kyselin
- 11.4.6 Důležité funkční deriváty kyselin
- 12 Dusíkaté organické sloučeniny (Dvořák)
- 12.1 Aminy
- 12.1.1 Struktura aminů
- 12.1.2 Aminy jako přírodní látky
- 12.1.3 Fyzikální vlastnosti aminů
- 12.1.3.1 Bazicita aminů
- 12.1.3.2 Acidita aminů
- 12.1.4 Reakce aminů
- 12.1.4.1 Alkylace aminů a amoniaku
- 12.1.4.2 Hofmannova eliminace
- 12.1.4.3 Elektrofilní substituce aromatických aminů
- 12.1.4.4 Nitrosace aminů
- 12.1.4.4.1 Nitrosace sekundárních aminů
- 12.1.4.4.2 Nitrosace primárních aminů
- 12.1.4.4.3 Syntetické využití aryldiazoniových solí
- 12.1.4.4.4 Kopulační reakce
- 12.2 Nitrosloučeniny
- 12.2.1 Struktura a fyzikální vlastnosti nitrolátek
- 12.2.2 Acidita nitrosloučenin
- 12.2.3 Redukce nitrosloučenin
- 12.3 Technicky důležité sloučeniny dusíku